L'iniziatore è stata la Municipal Arts Society, che nell'autunno del 2012 ha già ordinato progetti "ipotetici" simili per un'altra stazione di New York - Central. Ma la storia di Penn Station è molto più complicata. Innanzitutto è l'hub di trasporto più importante della regione: ogni giorno lo utilizzano da 300mila a più di mezzo milione di passeggeri, rendendolo il più grande del Nord America. Collega treni a lunga percorrenza e treni elettrici di tre reti, oltre a diverse linee della metropolitana, autobus urbani e interurbani, ecc.
Il suo maestoso edificio storico Bezar è stato demolito negli anni '60 e da allora è rimasto sotterraneo, con due grattacieli e l'enorme arena del Madison Square Garden sopra di esso (questa demolizione ha dato il via al movimento di protezione monumentale della città). I suoi spazi scomodi sono stati paragonati alle catacombe e il numero di passeggeri è triplicato dalla sua apertura, motivo per cui ora sta lavorando al limite.
La città sta ora valutando la possibilità di rinnovare il contratto con il Madison Square Garden, che, nella sua posizione attuale, ostacola qualsiasi ristrutturazione. I proprietari dell'arena, che può ospitare circa 20mila persone e una sala teatro per 5600 spettatori, vogliono rimanere sopra la stazione per sempre, le autorità stanno pensando a un contratto di 15 anni, ma alcuni funzionari e attivisti chiedono di limitarsi a 10 anni, durante i quali l'arena deve acquisire una nuova "casa" (già la quinta della sua storia).
In attesa di una decisione, quattro uffici hanno sviluppato progetti di vari gradi di realismo per riportare la Penn Station in città trasformando la stazione in uno spazio pubblico attraente e sfruttando al massimo il suo potenziale come hub, servendo treni ad alta velocità oltre a linee correnti.
L'ufficio SOM ha proposto, rimuovendo l'arena, di aumentare lo spazio sopra la stazione da 2 a 4 blocchi. Quattro torri con abitazioni, uffici (più che nel Rockefeller Center) e istituzioni culturali (più che nel Lincoln Center) appariranno negli angoli del sito e sarà costruito un "imbuto" verde che scenderà fino al vetro emisfero di biglietteria biglietteria - al centro della nuova stazione.
Gli architetti ShoP vogliono spostare l'arena nella vicina Hudson Yards, che ora è in fase di conversione in un'area di sviluppo mista, e costruire un pavimento di cemento leggero sopra le piattaforme che trasformerà la Penn Station da una prigione buia in una sala assolata. Si prevede di allestire un parco nelle vicinanze e collegarlo con il vicino High Line Park.
L'officina Diller Scofidio + Renfro ha proposto di spostare l'arena dietro il vicino ufficio postale, e di riorganizzare lo spazio della stazione a seconda della velocità di "utilizzo". Le biglietterie e le banchine saranno collocate al piano terra e tutto il resto, compresi ristoranti, terme e teatri, sarà più alto, completando la costruzione con un giardino pensile verde.
H3 Hardy Collaboration Architecture di Hugh Hardy ha deciso di trasferire il Madison Square Garden in un sito completamente diverso ed espandere l'area sopra la stazione ferroviaria verso Hudson Yards, occupandola con un parco di 1,2 ettari e una rete di piste ciclabili, oltre a costruire un superficie totale 2,2 milioni di m2, che finanzierà la ricostruzione. Anche il tetto della stazione diventerà verde: lì apparirà un giardino di 0,8 ettari.
